La primera vez que Henry Weinhard elaboró ​​cerveza en Estados Unidos no fue en el territorio de Oregón, sino en Cincinnati, Ohio. El joven de 22 años dejó Württemberg, Alemania, su ciudad natal, y emigró a Nueva York en 1852. Poco después, se dirigió al Medio Oeste. Encontró una próspera comunidad alemana en Cincinnati con negocios: tabernas, confiterías, panaderías, carnicerías y cervecerías. Pasó cuatro años allí como aprendiz aprendiendo el oficio de elaborar cerveza y refinando las recetas de cerveza por las que más tarde sería conocido.

Se dirigió al Territorio de Oregón viajando por mar alrededor del Cabo de Hornos en Chile a San Francisco y luego a Portland. Encontró el clima como Württemberg y propicio para la elaboración y distribución. El área proporcionó fácil acceso al agua para hacer cerveza y mejor clima. Mientras que los inviernos helados de Ohio limitaban las entregas de vagones, a menudo haciéndolas imposibles, los inviernos templados de Oregón permitirían una distribución constante a salones y mercados distantes.

John Muench dirigía una cervecería en el Territorio de Washington en Fort Vancouver, y Weinhard encontró trabajo allí. Después de seis meses, regresó a Portland y se asoció con un cervecero local, George Bottler. Pero Weinhard, frustrado con el crecimiento del negocio, volvió a la cervecería Muench en el fuerte. En 1859, compró la cervecería y la renombró Vancouver Brewery. Estaba elaborando alrededor de 600 barriles al año, vendiéndolo a 50 centavos el galón a lo largo del bajo Columbia.

Unas semanas antes de que Oregón se convirtiera en estado en 1859, Weinhard se casó con Louisa Wagenblast en la ciudad de Oregón. Ella era de la misma zona de Alemania, pero los dos no se habían conocido hasta que estuvieron en Oregón. Después de la ceremonia, los recién casados ​​lucharon contra una fuerte tormenta de nieve para regresar a su hogar en Vancouver. Louisa sufría de una enfermedad infantil y no podía caminar mucho, así que se concentró en su hogar y su familia mientras su esposo se concentraba en la elaboración de cerveza. La pareja tuvo cinco hijos, pero solo uno sobrevivió a los padres.

En 1863, cuando Portland requirió por primera vez una licencia de licor, Weinhard pagó a la ciudad por una, pero la ubicación de su primera cervecería no está clara. Un directorio de la ciudad enumera First Street Brewery en la misma ubicación que la antigua Saxer Brewery. Weinhard prosperó al estar involucrado en todas las áreas de su negocio cervecero. Era un hombre de negocios fastidioso y buscaba crear cerveza de la más alta calidad. No solo hizo cerveza; lo comercializó y distribuyó.